一个工人的企业家之梦。
陈良宇的仕途之路走得并不一帆风顺。１７岁的陈良宇穿上绿军装，在１９６８年成为中国人民解放军工程学院建筑系的一名学生的时候，就实现了参军与上大学这两个年轻人“时髦”的理想。在那里，陈良宇用了５年时间来学习建筑构造专业。随后理所当然地进入军队服役。３年服役期满后，出生浙江宁波的陈良宇，把退伍后的目的地选择在了上海。
最初来到上海的时候，陈良宇被分配到一家名叫上海彭浦机器厂的工厂当了工人。
如今，厂区入口“彭浦机械厂”的白底黑字厂牌依然挂在大门的左侧，３０多年来没有太大的变化。厂区的道路上行人稀少，一群老工人坐在传达室前闲聊，显得很不景气。
“当年谁也不会想到日后陈良宇会成为市委书记，没有人会注意他。”一位老工人感叹陈良宇的命运。这位现在拿着７５０元最低工资的工人，比陈良宇早３年进入工厂。老工人回忆，陈的办公桌子在基建科的边上，很不起眼。老工人对他唯一的印象是喜欢打乒乓球。
在一位张姓老工人的眼中，彭浦机械厂时期的陈良宇在政治上并不是那么积极上进。
无法想像胸有大志的陈良宇早年不曾“追求进步”。据说是因为家庭影响，他未能在军队入党并晋升军官。直至“文革”结束后知识分子得到重视的1980年，已届34岁的陈良宇才加入中国共产党。
１９８３年，３７岁的陈良宇成为上海彭浦机器厂的一名副厂长。在当时，一个工厂里可能会有十多个副厂长。
陈良宇用了１３年的时间，从一名普通工人熬到副科长。之后，随着工厂改革的脚步加快，陈进入了他顺遂的升迁之路。
此后５年时间，陈良宇开始走上企业领导岗位，他调任上海冶金矿山机械公司党委副书记，并被送到机电企业干部培训学校学习。到１９８５年的时候，陈已经是上海电器公司党委书记，依循许多人的人生轨迹，陈良宇或许能成为一名成功的企业家。
出乎大多数人的预料，陈良宇在这个位子上待到第十个月，即1985年1月，被调任上海市委老干部局副局长，正式踏入官场。
随后陈良宇担任正职。按这个职位以往的惯例，陈将会在这一职位上任满一届，随后交流到其他并不重要的部门进行工作。
事实上，陈良宇的命运发生转折，恰恰是在这个并不被人看好的职位完成的。因为工作需要，陈经常接触退下来的上海顾问委员会的老领导，这些前市委书记和市长们尽管不好接触，但是他们在上海高层中的影响力是显而易见的。陈在接触中表现出了他的能干和忠诚。陈的命运因此而发生了巨大的逆转。
日后，陈良宇完成了自己第二个１３年的跨越。
政坛新星的升迁之路。
１９８７年，资历尚浅的陈良宇突然成为一匹政坛黑马，被调任上海市黄浦区区长。
陈良宇抓住了这次机会，黄浦区５年的工作经历让他在政经两界积累了丰富的人脉资源。任职期间，陈良宇大刀阔斧地开始了对上海老商业区南京路的改造，在一份世界级的规划中，他确定了以黄浦区为商业中心和金融中心的思路，随后，花旗银行、美洲银行、法国东方汇理银行等诸多世界级银行纷纷被揽入黄浦。
在黄浦区，陈良宇多开创性的举动。浦东开发区最早建立在黄浦区，１９９０年５月，为了招商引资，陈良宇搞了第一届上海黄浦旅游节，尽管后来各种旅游节泛滥成灾，但在当时却是首开先例。
上海市第一次批租土地引进外资，也是陈良宇在黄浦区任职期间的开山之作。社保基金案的主角之一吴明烈就在这一时期粉墨登场。吴明烈仅有大专文化，早前曾任黄浦区北京东路街道办事处副主任，黄浦区城建办主任；１９９１年起，吴明烈开始飞黄腾达，当年出任上海市黄浦区房地产管理局局长，掌管黄浦区土地批租大权。
１９９２年４月，吴明烈代表房产公司与新加坡国际开发公司合资受让北京东路７１街坊土地２．３９公顷，这成为上海市通过土地批租引进外资、在闹市中心改造危旧房的第一例。仅这一年，黄浦区政府批租１０块土地，获金１．５亿美元。
大刀阔斧的改革，推陈出新的创举，让陈良宇赢得了诸多赞誉。１９９２年，他作为后备干部被送到英国伯明翰大学公共政策学院学习，学习归来，陈良宇以“海归”身份直接调任上海市委副秘书长。
两个月后，这位副秘书长成为上海市委副书记。陈良宇迅速跨过候补委员、委员，直接升任副书记，连升三级的速度打破了惯例。
陈在任副秘书长期间，从地方各机关及高校中为领导干部们选拔了一批秘书。上海华东师大２９岁的伦理学博士秦裕，在这一时间内进入了陈良宇的视线。
秦裕临走前，华东师大突击授予其副教授职称，并挂名华东师大哲学系党总支副书记，秦裕以副处级干部身份正式进入上海市委办公厅。在随后出任上海市委副书记时，陈良宇选择了这位博士作为自己的专职秘书。
陈良宇后来担任上海市常务副市长，他在上海市委老干部局期间的同僚祝均一，在此期间成为了上海市社会劳动保障局的局长。
１９９３年，吴明烈管辖下的上海黄浦房地产股份有限公司（后来改名新黄浦置业）在沪市上市，这是中国国内第一家房地产上市公司，也是陈良宇一直以来的经济工作重点，吴明烈与陈良宇有了更深入的交往。