陈良宇的诸多黄浦区手下后来得到重任，坊间戏称黄浦区为“黄浦军校”。从市委副秘书长做到副书记，再到常务副市长，陈良宇一路高升。而他的手下吴明烈也接连担任上海市第十一、十二届人大代表，连续三年被评为全市劳动模范，１９９５年度还获得“第二届中国十大改革风云人物”称号。
上海“一哥”的宏伟目标。
２００２年２月，调任中国工程院的徐匡迪辞去了上海市市长的职务，陈良宇成为代市长。
１个月后，张荣坤，一个名不见经传的２９岁苏州青年，以３２亿元的大手笔拿下沪杭高速路上海段３０年的收费经营权。这位很少公开露面的年轻富豪不可避免地引起了各方猜测，福禧投资公司一时间成为上海滩最神秘的民营企业。
８个月后，陈良宇正式当选为市长。２００２年１１月，中共十六大召开，上海市委书记黄菊升任中央政治局常委、国务院副总理，陈良宇随之接任上海市委书记。
陈良宇一肩挑起上海市委书记和市长达８个月之久，市长秘书秦裕顺理成章地升任上海市政府办公厅副主任。
升任市委书记后，陈良宇开始展示他的“雄心壮志”，多次提出要打造“上海精神”。在他看来，上海要成为世界城市，要成为“四个中心”，即国际经济、金融、贸易中心和国际航运中心。
既是上海市“一秘”又是伦理学博士的秦裕，在其一篇学术文章中提到：“社会给人们带来了两方面的便利：知识和交换。”在成功地从大学教师转换成官场骄子后，这位学者官员及时地把他的观点在实践中转化为“权力和交换”。这一时期，他认识了他的校友张荣坤。
“财大气粗”的张荣坤也是在２００２年５月，被选为上海市慈善基金会名誉副会长兼副监事长，因为他将赚来的钱全部捐给了这家基金会，之后还因此亏损了数百万元人民币。
张荣坤在当年７月份又成为上海市工商联合会副会长，８月份，他的头上又多了一顶“上海市公共关系协会名誉会长”的帽子。
从工厂出来的陈良宇对民营企业的关注由来已久。在不同场合，他多次表示民营企业在发展中遇到一些“玻璃障碍”，希望上海各级党政领导，要为党、为国家、为民族的前途着想，进一步取消影响民营企业创新的各种障碍。
在上任伊始，陈良宇向干部们强调，要“拼命地想干事、敢干大事、能干成事”。陈在上海创造了不少名言，“站高一步，看远一步，想深一步”，是他的口头禅，“三步”的目标是“一个新的大上海”。
如今，在陈良宇被宣布立案调查之后，这些著名的“口头禅”也被当地传媒列为禁止宣传的内容。
在黄菊升任中央政治局常委，国务院副总理的同一个月，陈良宇入选中央政治局委员，成为国家领导人之一，他也登上了自己官场的顶峰。
不喜欢称“老板”的老板。
陈是一个热衷于社交的人，个人爱好也非常广泛。在工厂里喜欢打乒乓球的他后来将网球作为了自己的爱好，上海企业界的诸多名人对此熟知，他也自诩为网球业余高手。
媒体报道显示，陈良宇在任上一直不遗余力地表现自己亲民的一面。初任市长之后，陈即给一位一年级的小学生回信，对信中提出的环保绿化建议表示感谢。教师节上，陈对着老师们一一鞠躬。从黄浦区的任上开始，陈每年都会去上海市第二福利院和老人们一起过年，这一习惯他坚持了１３年。
为了让官员们体味交通堵塞问题的严重性，２００３年新年第一个工作日，陈良宇带着上海市政府的一群官员去挤了一趟公交车。
在“亲民”形象之外，也有官员在私下里称陈的为政方法更像企业老板。但陈良宇对称官员为“老板”的现象显得非常反感，尽管有一段时间，中国的地方官员在私下里都流行把“一把手”称为“老板”。
在另外一些场合，陈良宇则表现得相当“江湖气”。在周正毅案、社保基金案中，陈都起到了至关重要的作用，在中纪委宣布的陈的违纪中，指他“为不法企业主谋利、袒护违纪的下属、以及为亲属谋取利益等”。
高喊“反腐”却应声落马。
“反腐”曾是陈良宇谈论的主要话题。但就在他一路高唱反腐时，依次爆发刘金宝、周正毅等系列案件。
一样被置于“灯光下”的，还有陈良宇的胞弟陈良军。有关媒体曾报道，陈良军在农凯集团任高级职务，引起大众哗然。据称，陈良宇曾在当年年底的上海人代会上澄清，称该媒体所作的报道为虚假新闻，并在经济会议上要求各部门不能接受该媒体采访。
２００４年３月，来到上海寻找发财机会的张荣坤以“空手道”拿下社保基金作投资，买断了“沪杭”高速经营权。
２００６年７月，社保基金案发，陈曾经的部下秦裕、吴明烈、祝均一都被中纪委调查组带走调查。
９月２０日，陈再次强调反腐败的问题，４天后，这位上海滩最有权势的政坛“一哥”成为近１０年来反腐行动中落马的最高级别官员。