大友宗麟更是将基督教定为本藩的「国教」，派遣传教士前往欧洲，试图与欧洲王室建立同盟，成为基督教在日本传播的核心推动者。
这一时期，基督教的传播不仅局限于精神层面，更深刻影响了日本的社会与文化。
传教士带来了西洋的天文、历法、医学、建筑等知识，修建了西式教堂与学校，培养了一批懂西洋文化的日本信徒。
南蛮贸易（日本与欧洲、东南亚的贸易）也因传教士的牵线而愈发兴盛，西洋的丝绸、香料、火器源源不断地涌入日本，为战国乱世的格局，增添了新的变数。
据记载，至天正十五年（1587年），日本的基督教信徒已达数十万之众，教堂数量超过两百座，成为东亚地区基督教传播最兴盛的国家之一。
然而，盛极而衰的转折，来得猝不及防。
天正十五年（1587年），丰臣秀吉完成九州征伐后，目睹基督教在九州的势力日益庞大，又听闻传教士干预大名内政、强迫百姓改宗，心中渐生忌惮。
他深知，这种跨越国界、凝聚力极强的宗教，若不加以管控，终将威胁到自己的统治。
同年七月，丰臣秀吉颁布《伴天连追放令》（「伴天连」为葡萄牙语「传教士」的音译），正式下令禁止基督教传教，驱逐外国传教士，拆除教堂。
但此时的禁教令，执行得极为宽松。
丰臣秀吉虽忌惮基督教的势力，却不愿彻底断绝与欧洲的贸易往来。
西洋火器与南蛮贸易带来的巨额财富，是他巩固统治、征战天下的重要支撑。
因此，《伴天连追放令》更多是一种威慑，不少传教士并未真正离开，而是隐藏在信徒家中，继续开展秘密传教。
天主教大名也依旧暗中扶持基督教，小西行长、大友宗麟等人甚至公开抵制禁教令，使得基督教的势力并未受到实质性的打击。
庆长八年（1603年），德川家康受封征夷大将军，在江户建立幕府，开启了江户时代。
幕府建立初期，为笼络南蛮贸易，进一步获取西洋火器与财富，对基督教的态度更为缓和，甚至一度默许传教活动的开展。
此时的传教活动，虽已转入半地下，但各修会依旧活跃。
奥古斯丁会便是其中的佼佼者，他们避开京都、大阪等幕府核心管控区域，深耕九州，凭借灵活的传教方式，在长崎、岛原、天草一带扎根，与当地的信徒建立了深厚的联系。
奥古斯丁会，又称圣奥古斯丁修道会，是天主教最古老的托钵修会之一，以「清贫、简朴、传道」为宗旨。
与耶稣会侧重与上层领主交涉不同，奥古斯丁会的传教士更倾向于深入民间，扎根贫苦百姓之中，用接地气的方式传播教义。
他们学习当地的方言，改编日本的和歌、民间故事，将天主教教义融入其中，让百姓更容易接受。
同时，他们还开设义垫，为贫苦儿童传授知识，施医赠药，赢得了百姓的广泛信任。
在九州，奥古斯丁会的信徒多为渔民、农民与町人，这些人虽身份低微，却遍布各地，形成了一张庞大的秘密传教网络。
这种相对宽松的局面，并未持续太久。
德川幕府巩固统治后，对任何可能威胁皇权的势力，都采取了残酷的镇压手段。基督教的跨地域凝聚力与外来属性，自然成为了幕府的眼中钉。