翼殿自去岁以来重点攻打的徐州府府城、淮安府府城都是城垣形势复杂，拥有城郊及城外围砦，防御体系健全，驻军甚众、戒备森严的大型城池。
毕竟徐州和淮安，一个是自古以来大小征战不知多少次，是非曲折难以论说的兵家必争之地。一个是漕运枢纽，漕运总督驻地，徐广缙的紫金山大营告破后江苏清军主力所在。
此二城皆具极为重要的战略价值。
徐州城三面背山、三面阻水，易守难攻，然较之江苏清军主力云集，两督一抚二提五镇坐镇的淮安地方，满清在徐州的防务相对空虚。
还没到二月，石达开便拿下了徐州城。
拿下徐州城后，石达开趁著清军主力不是被洋人牵制在直隶，便是被南面几个神仙兄弟们所牵制，集结翼殿主力猛攻淮安，并亲赴淮安督阵。
淮安乃满清漕运总督驻地，山阳县附郭，位于后世之淮安市淮安区，有南城（2.8平方公里）、夹城（0.77平方公里）、北城（1.1平方公里）、河下城（0.73平方公里）、下关城（0.70平方公里）、河北镇（0.20平方公里）等城与围砦，城区面积合计6.3平方公里。
淮安虽是府城，然其城垣面积与中型省垣的面积相当。
毕竞明清两朝，江苏都是全国最为富庶的省份，即便到了清末，江苏一省所贡献之岁入仍占全国近五分之一，是排名第二的广东的近两倍，断档领先的存在。
举个更极端的例子，有清一朝贵州全省税收，长期不及江苏一富县。
江苏的经济体量和底蕴摆在这里，大城多也不足为奇，江苏许多府的府城，如苏州、扬州、徐州、常州、镇江的府城的面积要比部分省的省垣都大。
明朝以来，大运河成为南北漕运要道，淮安地位直线上升。
明洪武十年将淮安北城改为砖砌，永乐二十一年增筑。嘉靖三十九年于南北二城之间修筑夹城，隆庆间于城外修筑护城长堤，崇祯四年开挖三城总壕。由是形成南北三城（北城、夹城、南城）联贯，首尾呼应之格局。
明季明廷为防御农民起义军，在淮安河下、河北、下关等处筑有围砦，安置驻军，内外联防，淮安城防看起来固若金汤。
围砦者围寨也，主要是以夯土为主构建一种军事防御设施，在平原地区尤为常见，昔日北殿的陆勤、谢斌征南阳围攻的南阳城，南阳城郊亦设置有围砦，拱卫主城。
只是围砦墙体主要以纯夯土构筑，高度依赖持续的维护，一旦失去维护，极易在风雨和人为活动中损毁。
例如淮安城始建于崇祯年间的河下围砦，由于长期缺乏维护，康熙年间前明河下旧砦就已经失去了军事价值。
河北围砦在明清之交是一座相当繁华的城郊小城，但到了乾隆年间也已基本荒废，仅存四座砦门。道光三年（1823年），其残存土砖更是被批量拆除，用于修缮淮安旧城，以致彻底废弃。
唯一维护良好的围砦是下关围砦，和平时期淮安清军多驻扎于下关围砦。
不过随著太平天国定鼎江南，安徽又起撚患，满清对淮安的防务非常重视，重修了淮安的前明旧砦，以拱卫淮安主城。
至于淮安主城，便是三城联贯的北城、夹城、南城。
北城在明代乃人烟辐犊，商贾鳞集之地，为淮安无可争议的核心城区。
崇祯十七年李自成攻入北京，明总兵刘泽清，即后来南明弘光政权的江北四镇之一，率军逃据淮安并将北城抢掠一空，北城由此急遽衰败，市井萧条，时人更是形容淮安北城状若村野，明季兵蓖程度可见一斑。及至清代，淮安主要行政机构和居民区都集中到了南城，北城和城外围砦则用于驻军。
国砦较之正儿八经的城池本来就容易攻打，加之淮安围砦除了下关围砦皆系仓促修缮，不甚坚，负责攻打淮安的翼殿国宗石凤魁、石镇常、石镇吉等翼殿国宗以及朱衣点、彭大顺等翼殿诸将很快将淮安外围的围砦轻松打了下来。
真正难啃的是淮安主城。
攻打北城期间，石达开族兄弟石镇箭、石镇岗身先士卒，为争先登之功中炮而死，石达开的外甥黄贵生也为擡枪所伤。