但曾巩却称自己为寒儒，是因其父早被罢官，身子也不好，长兄逝去后，曾巩虽身为次子，却负担起抚育四个弟弟，九个妹妹的责任。以至于他生活一度十分清贫，之后又接连科举不利，打击甚大。
曾巩一度灰心丧气还与老师欧阳修说打算放弃仕途，幸得欧阳修挽留。
不过转机到了嘉祐二年，曾巩与弟弟曾牟，曾布，堂弟曾阜，以及二妹夫王无咎，六妹夫王回六个人一起考中了进士。
此事让天下读书人都知道了南丰曾氏。
不过曾巩的名次并不好，名列丙科，也就是进士第五甲。
进士第五甲，不能立即授官，必须守选。所谓选人守选者，皆须经过吏部考选，通过放选注官。
与曾巩同一待遇的还有苏轼的弟弟苏辙，后来的朱熹也是进士五甲。
故而曾巩如今在汴京，等候吏部考试授官，平日闲暇即去欧阳修，陈襄等人的府上拜访。
曾巩的六妹夫王回是福州人，恰巧也是陈襄门下的学生。这日曾巩来到了陈襄府上做客，正好就看见了章越。
曾巩听陈襄夸赞章越，不由道：“欧阳学士也在我面前也对此子赞不绝口，以古灵先生的识人之明，此子断不是池中之物。”
陈襄奇道：“子固兄，何来对此子有这些打探？”
曾巩道：“实不相瞒，我方才入内见此子俊秀挺拔，规矩守礼，心知不凡，本待走了后再询问，没料到他竟知我的身份。如今我家七娘八娘九娘都尚未婚配。”
陈襄恍然道：“好个曾子固，原来你打得是我学生的主意。”
曾巩肃然道：“父兄临终前交待之事，巩岂敢不尽命么，一日没有着落，我一日不得安枕。”
陈襄看了曾巩一眼，对他也是由衷佩服。
曾巩父兄病逝后。
曾巩作为家中年纪最长男子，将几个弟弟都培养成才，还为几个妹妹都挑选了极好的婚事。
如长妹妹夫关景晖为浙江山阴人士，虽未中进士，但文采出众。
三妹夫王安国，出自临川王氏，是挚交王安石的弟弟。
还有另两个关景宜，王彦深二人虽文采不显，但也是品行端方的君子。
曾巩无论培养弟弟，还是挑选妹夫都是出众，更关键是本人文章还极好。
曾巩本一眼相中了章越，又得了欧阳修，陈襄的夸赞，当即动了心思。
陈襄看曾巩打听得如此详细，不由笑道：“选妹婿如此大事，子固我劝你还是再三谨慎，不要听我片面之言啊，将来若出了什么差池，休要怪我。”