历史上，钱谦益在顺治二年冬辞官返回常熟，表面归隐，暗中联络反清义士，与柳如是共谋抗清，以红豆庄为秘密联络点。
永历四年，他以67岁高龄，多次亲赴金华策反总兵马进宝反清，虽未成功，但建立长期秘密联系，为后续接应明军入长江埋下伏笔。
顺治五年，永历二年，他因反清活动被清廷逮捕，押往南京监狱，后经柳如是奔走，花费白银三十万两才被营救获释。
顺治六年，永历三年，他先致书桂林留守瞿式耜，分析天下形势，提出战略建议，通报江南清军布防与可策反将领信息。
永历六年，李定国克复桂林后，以腊丸书授钱谦益官职，钱秘密接受，继续传递清军情报。
这次联络延平郡王、二张、孙可望同时进攻，参与密谋的便是以这原弘光朝礼部尚书钱谦益为首。
除此之外还有鲁监国所封仁武伯姚志卓、鲁监国政权都察院左都御史加督师大学士衔李之椿、兵部侍郎张仲符、原兵部职方司主事贺王盛、生员眭本等等一大批复明志士。
这些江南士绅阶级在清统治区内都秘密从事复明活动，风险极大。
事败之后他们有的不幸被捕在审讯时也竭力避免供出细节，牵连同志。迹象还表明，清廷仕清的部分汉族官员，也因各种关系而暗中对此加以包庇。
而钱谦益作为“江南隐蔽战线领袖”，多次变卖田产资助抗清义师，红豆庄也成为物资中转站与联络据点。
可以说钱谦益是此时江南内陆公认、永历朝廷正式委任的地下抗清最高领袖，更是东南反清地下总负责人、“隐蔽战线领袖”，更是建立起连接西南永历、东南朱成功、夔东十三家的情报网络。
但钱谦益也因此两度入狱，多次遭清廷追查，却始终未出卖同志，柳如是更是成为其抗清行动的重要助手与精神支柱。
而在下定抗清决心之前，钱谦益已经是江南顶级士绅巨富，坐拥万亩良田与“东南第一藏书楼”。
可谓是江南地区屈指可数的顶级士绅巨富，集官宦世家财富、文坛领袖收入、巨额田产与珍稀藏书于一身，其财富规模与生活奢华程度在明末江南士林中首屈一指，远超普通官僚与地主。
流动资产更是达数十万两白银，生活奢华，是明末江南士绅财富与文化的标杆人物。
这种巨富地位，也为他后来抗清时能够慷慨解囊资助义军奠定了物质基础。
但到了这眼下这永历八年，钱谦益经过长达九年抗清活动后，财产已是大幅度缩水了。
那么，钱谦益为了抗清付出这么多，历史上的他，晚年又是怎样的呢？
钱谦益晚年经济上债台高筑、靠卖文鬻字为生，身体饱受疾病折磨，精神上承受复明无望的痛苦，死后还连累柳如是为其殉难。
钱谦益晚年穷困的核心诱因，是他为弥补降清“失节”之耻，倾尽家产投身反清复明运动。
顺治四年（1647）、五年（1648）他两度入狱，柳如是为营救他“束装挈重贿北上，行赂于权要，曲为斡旋”，仅黄毓祺案一次就耗费白银三十万两疏通关节。
此后他又持续资助朱成功、张煌言等等抗清义军，甚至变卖家产、典藏书卷（包括珍贵宋版《汉书》《后汉书》）支持东南抗清力量，这些秘密活动的巨额开销成为其家产流失的主渠道。
而他因抗清两次入狱不仅消耗巨额赎金，更导致钱谦益失去稳定经济来源，并遭清廷严厉管制。