在洛阳发起浮华案后，他久在襄阳，然理政之余，每旬皆选两日至刘表所建襄阳学宫讲学。
学宫之内，不讲君臣之礼，只论圣贤之道。
一日正坐自讲，向年轻士子传授儒家经典。
一日与诸生辩难经义，效光武帝刘秀故事，竟日不倦。
襄樊冠带缙绅之人，环桥门而观听者以千万计。
他想以身作则，扭转大魏学风。
放在一年前，这完全不可想像。
但与他年纪相仿的刘禅横空一鸣而天下惊，终究还是让他生出了强烈的危机感，迫使他改变了自己的一些行为模式。
「董卫尉。」曹叡看向董昭。
「依卿之见，若孙权当真割让江陵乃至荆南诸地与蜀媾和——我大魏当何以自处？」
天子将问题抛来，所有臣子目光俱皆聚焦于董昭身上。
身形矮胖，面色黝黑的董昭缓缓抬头，却并未立刻回答，不知是不是年老智迟，又或问题实在棘手，他每每张嘴欲言，又每每欲言又止，最后陷入长考。
刘晔、蒋济等人见董昭如此，也深深思索起来。
山阳公刘协当年为杨奉、韩暹、张扬诸将所得，东归洛阳，是董昭劝张扬联结曹操，曹操才有机会入洛阳面见刘协。
后面杨奉、张扬诸将不和，董昭见杨奉兵马强而缺外援，擅自以曹操名义写信给杨奉，说许下屯田得粮数百万石，曹操得以入洛，偷偷把刘协这天子拐到了许县，开始了奉天子以讨不臣的辉煌一生。
曹操受九锡晋魏公，董昭是劝进大臣之首。
他的资历贡献在曹魏数一数二，战术计谋与战略大局观，在如今的曹魏同样是首屈一指之人。
当年关羽围樊城，孙权来信，说自己将夺江陵、公安，请曹操不要泄露消息，是董昭建策，把消息射到樊城及关羽军中，于是樊城守军信心百倍而关羽犹豫不决，接下来才有了徐晃的『长驱直入』败走关羽。
后面曹真、张邻、夏侯尚进攻江陵，屯大兵于江渚之上，董昭闻之寝食难安，向曹丕进言。
『今屯渚中，至深也。』
『浮桥而济，至危也。』
『一道而行，至狭也。』
『三者兵家所忌，而今行之。』
『贼频攻桥，误有漏失，渚中精锐，非魏之有，将化为吴矣。』