在圣安东尼奥拿到状元签的时候，吉尔摩尔就知道自己逃离不了被交易的命运。
马刺队一定会挑选大卫-罗宾逊，即便罗宾逊要服两年兵役，管理层是不会放过这样的天赋的。
为了建立新的班底，像吉尔摩尔这样的老核心自然是要送走的。
在和管理层沟通后，吉尔摩尔表示他希望可以回芝加哥公牛。
公牛是ABA解散后他加盟的第一支NBA球队，回公牛算是有始有终，落叶归根。
很多换队的球星临近职业生涯晚期，都有这种回母队结束自己篮球生命的习惯。
毕竟第一支球队的感情是不一样的，哪怕中间经历万般波折，游子还是想回到故乡埋葬在故土之下。
马刺原本答应吉尔摩尔，准备在选秀大会上和公牛进行交易，鲍勃-巴斯已经和克劳斯商量好了。
之前乔治-格文就是被巴斯送去了公牛，两队建立了不错的人脉与合作关系，公牛愿意做马刺的旧品回收站。
然后在交易的前一刻，斯图-茵曼的电话打到了马刺办公室，他说波特兰人可以付出比公牛更好的筹码。
巴斯便暂停了这笔交易，既然有人想抢吉尔摩尔，作为马刺经理他肯定要利益最大化。
而克劳斯咬死了只愿意给一个1988年的二轮秀，开拓者这边联系到巴斯后，愿意付出一个1988年的首轮签。
对志在争冠的开拓者而言，近两年的首轮签作用都不大，能给甘国阳找到合适替补才是最重要的。
而开拓者虽然是马刺的同区对手，但马刺这两年志在摆烂，在大卫-罗宾逊报到之前，他们没有战绩想法。
巴斯想，等到罗宾逊代表马刺比赛，吉尔摩尔都退役了，马刺弄到一个首轮签显然更有利于重建。
于是，哪怕吉尔摩尔个人表示希望回公牛，鲍勃-巴斯还是将他交易去了开拓者，这让吉尔摩尔有些不满。
他和开拓者之间的恩怨不说血海深仇，那也是结仇颇深。
ABA时期被莫里斯-卢卡斯打，NBA时期季后赛大战遭淘汰，一把年纪被阿甘抱摔。
虽然吉尔摩尔早已想通，他和阿甘的关系也不错，可让他为开拓者效力，心理上还是有道坎。
为了让吉尔摩尔安心来开拓者打球，巴克沃尔特亲自打电话给吉尔摩尔，并告诉他：
“你在波特兰将会得到一枚总冠军戒指，而且你会是重要的冠军成员。”
吉尔摩尔唯一的团队荣誉是1975年的ABA总冠军。